Boleslav II. Smjeli ili Darežljivi (poljski Bolesław II Szczodry/Śmiały), poljski knez i kralj (?, oko 1040 – ? Ugarska, 2. ili 3. IV. 1081. ili 1082). Pripadnik dinastije Pjastovića, sin Kazimira I. Obnovitelja i kijevske princeze Marije Dobronjege. Oca je 1058. naslijedio kao knez Velike i Male Poljske, Mazovije i Šleske. Organizirao je 1060. pohod na Ugarsku, radi postavljanja Bele I. Arpadovića na prijestolje, te ponovno 1074. podupirući Belina sina Gezu I. Osvojio je Kijev 1069. i ratovao na Baltiku, a Češku napao 1072. Uz potporu pape Grgura VII., kojeg je podržao u borbi za investituru, otklonio je rimsko-njemačko vrhovništvo i okrunio se 26. XII. 1076. za kralja. Obnovio je nadbiskupiju u Gnieznu te osnovao biskupiju u Płocku. Došavši, nakon neuspjela vojnog pohoda na Kijevsku Kneževinu, u sukob s plemstvom i krakovskim biskupom (kojega je dao pogubiti), prognan je 1079. u Ugarsku, gdje je vjerojatno otrovan. Grob mu se po predaji nalazi u Ossiachu u Koruškoj. Naslijedio ga je mlađi brat, knez Vladislav I. Herman, prihvativši 1086–89. za suvladara Boleslavova jedinog sina Mieszka Bolesławowica (1069–89), koji je otrovan.
